Vynikající chybu jsem objevil v Outlook Expressu (z Win2k3 Serveru). Při připojení na standardní instalaci Exchange 2007 se při zaškrtnutí "Přihlašovat k serveru odchozí pošty" - "Použít stejné přihlašovací údaje jako server příchozí pošty" - klient neauthentizuje vůči serveru. Pokud však využijeme možnosti zadat authentizační údaje ručně, OE se přihlásí a poštu odešle. Pokud opět přepnete zpět na "Použít stejné jako příchozí", tak odesílání pošty funguje, ale jen než restartujete OE.
Pominu-li tento bug v Outlook Expressu, tak problém je v tom, že standardní instalace Exchange 2007 nemá povolenu Basic authentization, resp. ji má pod podmínkou "Offer Basic Authentization only after starting TLS". Exchange server tak v odpovědi na EHLO odpovídá jen AUTH NTLM a nenabízí AUTH LOGIN.
AUTH LOGIN povolíme odšrktnutím "Offer Basic Authentization only after starting TLS" (Server Configuration - Hub Transport - Receive Connector - Properties - Authentication).